Вокалист, танцор, руководитель оркестра, один из крупнейших шоуменов эпохи свинга.
Рос в Балтиморе, изучал юриспруденцию, но увлекся стэпом и начал выступать на эстраде как танцор в бэнде своей сестры Бланш Кэллауэй. В 20-е годы приехал в Чикаго, в 1925 работал вокалистом и танцором-стэпистом в ансамбле Alabamians. Через некоторое время возглавил ансамбль и перебрался в Нью-Йорк, где получил ангажемент в танцевальный зал Savoy, но успеха не добился. В 1930 году собрал оркестр Missourians, ставший известным благодаря эксцентричности самого Кэллауэя (он надевал широкие шаровары, необычайно длинные пиджаки, широкополые шляпы, обвешивался цепочками, танцевал стэп и темпераментно пел скэтом, провоцируя зал на ответные реплики). В 1931 году, когда бэнд Кэллауэя сменил оркестр Дюка Эллингтона в знаменитом Cotton Club, появились хиты — Minnie The Moocher и Mr. Hi-De-Ho (Кэллауэя стали называть Hi-De-Ho-Man). Признания в джазовых кругах оркестр добился только к началу 40-х годов, когда в него пришли Бен Уэбстер, Чу Бэрри, Кози Коул, Диззи Гиллеспи, Вик Диккенсон, Джона Джонс, Милт Хинтон и аранжировщик Бастер Хардинг. Оркестр существовал до 1948 года.
Успех Кэллауэя связан также с его появлением в популярных кинофильмах "Поющий парень", "Большая радиопередача 1933 года", "Али Баба приходит в город" и особенно "Штормовая погода" (1943), "Сент-Луис блюз" (1945) и "Сенсация 1945 года" (1946). Позже он выступил на оперной сцене, исполнил партию Спортинг-Лайфа в "Порги и Бесс", в нескольких мюзиклах (в том числе в негритянской версии "Хелло, Долли!"). В 50-е годы Кэллауэй собирал разные составы, но прежнего успеха уже не достигал. В 60-е годы выступал вместе с двумя дочерьми. Новый бэнд 1970–80-х годов гастролировал в Европе, участвовал во многих престижных фестивалях.
Дискография:
1989 год:
The King Of Hi-De-Ho. С 1934 по 47 The Chronological Cab Calloway.С 1931 по 45 (10 дисков) The Cab Calloway Story